Os e-mails enviados a partir de versões anteriores de apps de e-mail da Microsoft, como o Outlook ou o Microsoft Exchange, podem incluir um anexo com winmail.dat no nome. O arquivo não aparece no app de envio, mas aparece no Mail. Em outros apps de e-mail, é possível que apareça como uma seção MIME chamada application/ms-tnef. Isso acontece quando o aplicativo de envio usa Formato TNEF (Transport Neutral Encapsulation Format).
O arquivo winmail.dat pode não conter informações úteis ou pode conter um documento ou outro arquivo.
Abrir o arquivo em anexo
Você poderá usar um utilitário de terceiros para abrir o anexo.
Winmaildat.com
Desabilitando essa configuração
Sites com informações para desativar essa configuração:
https://capsulecrm.com/support/microsoft-tnef/
https://msdn.microsoft.com/pt-br/library/gg263346(v=exchsrvcs.149).aspx